Розквіт Новгород-Сіверського князівства припав на другу половину XII століття, коли за правління князя Ігоря знайшлися в Сіверської землі сили здійснювати численні воєнні походи не тільки для захисту від половців своїх кордонів по Ворсклі, а й ходити далеко у ворожий степ, як то сталося 1185 року. Зазвичай князь Ігор здійснював походи в Поворскля переважно в червні-липні або ж узимку, а цього разу у квітні, у саму повінь, коли річки виходять з берегів, а низовини, щонайменше два місяці стоять підтоплені водою, Єдино можливою княжою дорогою залишається путь по вододільних височинах.. Які причини спонукали Ігоря мати зайві дорожні труднощі? Чи то хотів напасти на половців з несподіваної для них сторони, чи то мав звістку (пастку?), що якась половецька орда пішла на Візантію, залишивши беззахисними свої поселення-вежі? З літописів це невідомо, окрім того, що вийшов князь Ігор з Новгород-Сіверська 23 квітня, залучивши до походу свого сина з Путивля, небожа з Рильська та брата з Трубчевська, домовившись з останнім зустрітися вже в степу на річці Ос-колі, тобто на окраїнному городищі Сіверського кордону (на притоці Оскола-Холку). Найкоротша відстань від Новгород-Сіверського до Холка пролягає через Рильськ. Пошуковців експедиційного загону „Кремінь" з міської станції юних туристів зацікавив можливий маршрут князя Ігоря на Рильськ через Івотку як найкоротший - 120 км довжиною. Тодішня швидкість збірної княжої дружини з кінноти, піхоти (пішців) та обозу становила середні 40 км удень, іноді за доброї дороги і 70 км. Перший день походу мала зайняти переправа через Десну на Остроушки (Острови) та шлях до другої переправи на Івотці, де мало бути городище для контролю над бродом (у районі нинішнього коноплезаводу) та над Івоткою, як водному шляху. Другий день теж розпочався з переправи та переходу по гаті через Гірке болото, Велику Волоку з виходом на вододіл поздовж Чернечого болота на верхів'я Уска, повз тодішні поселення на безлісих родючих землях до Княжичів або Пу-стогороду, назви яких самі промовляють про давню обжитість місць. Третій день походу виводив на Рильськ, де чекали посеймські загони (сотні) небожа та сина. Уже з Рильська військо рушило в степове Посейм'я і, подолавши близько 200 км на восьмий день походу, 1 травня форсувало Сіверсь-кий Донець, де їх застало сонячне затемнення. Загалом князь Ігор витратив до Холку 10 днів ходу, випередивши на два дні князя Трубчевського і Курського Буй-Тура Всеволода, який пройшов дещо довшу відстань болотами від Трубчевська до Севська і по вододілу на Курськ. Можливо, у степу взагалі наслідки повені не вплинули на хід війська, якщо весна 1185 року була дуже ранньою і розпочалася ще в березні різким потеплінням, відомим з літопису: хан Кончак втікав від київського князя Святослава за Хорол пішки, вгрузаючи в розмерзлу землю. З причини потепління і густих туманів (сиречі) князь Ігор не зміг встигнути з верхів'їв Сули на допомогу князю Святославу. Тоді Ігор, мабуть, повернувся в Новго-род-Сіверський, відпустивши посеймські сотні по місцях, тобто в Путивль, Рильськ, Курськ, з наказом готуватися до спільного з Святославом походу на половців улітку. Відповідно до плану велася підготовка доріг, зачистка від повалених дерев та підновлення мостів, гатей. Суттєвим аргументом на користь північного варіанту проходження княжої дороги через Івотку на Княжичі в обхід Глухова є відсутність у літописах та і в „Слові о полку Ігоревим" згадки про це місто: Глухів не мав ще своєї сотні і відповідних десятків (куренів) на городищах округи, що з'являться дещо пізніше, коли постане воєнна загроза князівських усобиць з Заліської півночі, з Севського напрямку. Відомо, що за вказівкою князя Ігоря, уже як чернігівського володаря, для захисту Руської землі з півночі від нападу суздальського князя Всеволода, на прізвисько „Велике гніздо", було зроблено багатокілометрову засіку у сотні сажнів шириною по вододілу з лівобережжя Десни і Болви, по природному рубежу розселення сіверян і в'ятичів ще з VIII століття. У 1196 році сіверські князі одностайно стали під своєю засікою лісами на захист Руської землі від ворога ніби на степах за Ворсклою від половців. Взагалі наш Глухів, бо до нього тяжіє споконвіків Задесення, виник як осередок землеробів, як осередок торгу й оборони сіверського роду, тобто не тільки завдяки наявності родючих степків серед лісів, а й тому, що знаходився на північному відгалуженні головного торгового шляху з Великого міста на Камі - Болгар - до Києва, а ще раніше - з Києва до хозар, з хозар - до німців Баварії.