Розквіт кочової Хозарії в степах від Волги до Дніпра припав на кінець VIII століття, коли по щойно завойованих хозарами слов'янських землях дніпровського Лівобережжя пройшов широким полем між лісом і лісостепом по вододілу між Сеймом та Пслом, Десною та Сулою сухопутний торговий шлях до форпосту хазар на Дніпрі - Києва з Ітіля - столиці хозарів біля гирла Волги, а в IX столітті ще далі „від хозарів до німців (Баварії)", точніше до столиці східнофранкської держави від 843 року Регенсбургу на Дунаї. Перший етап хозарських (тюркських) завоювань слов'ян розпочався наприкінці VII століття. У цей час у нашім краї жили племена колочинської археологічної культури (VI — VIIст.), що утворилася разом з прийшлими з північних лісів племен балтів із залишками слов'ян київської археологічної культури (III -Vст.). Носії останньої з V століття почали переселятися на Дунай до околиць занепадаючої Римської імперії, де, мабуть, і отримали від південних слов'ян своє нове ім'я - сівери (сіверяни, сіверці). Щільність заселення краю колочинцями під час першої агресії хозарів була в 5 разів меншою, ніж киянами, отже, край був майже безлюдним, тому основними шляхами сполучень колочинців були річки. Тодішня річка Локотка була криничною, повноводною, у суцільних лісах захована. Якраз поблизу колишньої криниці, там, де Локотку перетинає насип недобудованої напередодні І світової війни залізниці на Глухів, на схилі безлісого (оголеного) пагорба (локотя), у 2001 році сумські археологи виявили рештки поселення колочинців. У 2002 році колочинська кераміка виявилася в розкопках при впадінні Локотки в Шостку. Остання була в VI столітті для колочинців шляхом до Десни, а можливо, й Сейму, бо верхів'я Шостки і двох Есмань мали тоді спільний, поєднаний кринично-болотний басейн, природно-духовний осередок роду , племені, до якого й тягнулися стежки від поселень колочинців. Вірогідно, у старих лісах збереглися віковічні проїзди уздовж річок, зокрема понад річкою Крупець до Миронівського болота, а звідти уздовж річки Лютої до Івотки. З приходом в Подунав'я наприкінці VII століття болгарської орди з Приазов'я частина сіверян повертається до своїх лісів Подесення, Посейм'я, Посулля (роменська культура) і підпадає під зверхність хозар, які з середини VIII століття прийняли іудаїзм і розпочали другий (арабський) етап завоювання слов'янських земель уже як піддані Арабського халіфату (Багдаду), точніше торгові посередники як Багдада, так і Китаю. Головною метою хозарської (арабської) агресії було взяття під остаточний контроль водних шляхів та утворення нових сухопутних доріг -як головних транзитних, так і другорядних торгових - через скупчення новопоселень землеробів на родючих степках Полісся між Десною і Сеймом. Щоби не бути легкою здобиччю хозар для надприбуткового ринку рабів Халіфату, сіверяни зводять повсюдно укріплення - городища та сплачують помірну данину хозарам. Найпершою дорогою від Сейму до Десни, безумовно, мала бути найкоротша за відстанню сполука вздовж берегів Есмані та нашої Шостки. Вигідна торгівля з хозарами сама проклала дорогу, або ж вторувала Торну (дорога етруською мовою), розчистила - Честу (дорога чешською), а в нашій вимові переінакшилося в Шесту, Шестку, Шостку. Стара назва чистої від лісу дороги, привнесена з берегів Дунаю, закріпилася за новою дорогою, мабуть, позначеною стовпами (шестами) від Сейму до Десни, зокрема понад нашою річкою, що була головною прикметою - шесткою торгового шляху, а згодом і залишилася за річкою як Шестка. Під цією назвою наша річка потрапила в перший документ з історії географії краю - Грамоту 1551 року Московського царя Івана Грозного на володіння Новгород-Сіверського Спаського монастиря, зокрема на бортні угіддя в старих лісах по річці, Шестка". Не будемо гадати, наскільки правильна ця дорожня версія назви річки, але шлях понад нею від Глухова до Десни по праву має зватися Шосткинським. Звісно, він не такий давній, як річковий, що сягає часів неоліту, коли стратегічною речовиною в нас був не порох, а кремінь. Той самий кремінь, уламки якого знаходять на берегах Шостки пошуковці експедиційного загону „Кремінь" з міської станції юних туристів. Справжні ж крем'яні знаряддя праці знайдені археологами на дюнній станції біля села Слоут у середній течії річки Шостки, а на річці Івотці біля села Антонівки археологи виявили неолітичну майстерню з виробництва крем'яних ножів та інших край необхідних речей новокам'яного віку. Відомо, що здобували кремінь на білих крейдяних берегах Десни, а розвозили по краю річками, найзручнішою з яких виявилася наша Шостка.